Высоцкий монастырь располагается в Серпухове на живописном берегу реки Нары. Это самый древний на Руси. Его появление припадает на середину XIV века. Изначально на его месте стояла деревянная церковь, которая была заложена преподобным Сергием в честь Пресвятой Богоматери. По словам историков, духовное чадо Сергия Владимир Андреевич в то время занимался возведением своего города Серпухова. Он хотел украсить город таким уголком, с чем и обратился к Преподобному. После длительных молитв и раздумий выбрали они место для будущего строения на красивом берегу местной реки, на одном из живописнейших холмов под названием «Высокий». Так в 1374 году был заложен Серпуховской мужской монастырь, что стал называться Высоцким.
В XVI столетии по местности прошлось татарское иго, уничтожая все на своем пути. Он, как и все в округе, был полностью разграблен и сожжен. Только в XVIII столетии стал процветать. Он получил жалованные грамоты на местные земли. Была открыта огромная библиотека литературы, больших размеров ризница, были построены 7 действующих церквей и каменный собор.
С середины XVIII века цветущее благосостояние стало упадать. Он лишился своих вотчин и стал существовать только на небольшие пожертвования верующих. Но с середины XIX столетия благосостояние обители стало опять расцветать, отреставрированы были старые постройки, воздвигались новые и стал увеличиваться приток паломников со всей Руси. С этого самого времени он стал очень известным среди православных верующих благодаря своему молитвенному духу, обилию святынь, торжественности служб и внутреннему благоустройству. В это же время Покровский храм приобретает черты классицизма, такие как фронтоны и величественный купол.
В начале XX века это место считалось самым благоустроенным на всей территории России. Но с приходом большевиков к власти святые места стали подвергаться разрушению, священнослужителей высылали на каторги или расстреливали, а святыни уничтожались. Его превратили в тюрьму, в которой не однократно проводились массовые расстрелы. Во время войны с фашистскими войсками были разрушены башни и основная часть стен.
Архитектурный комплекс постепенно стал разрушаться, но его спасли от этого, начав реставрационные работы.
Есть и община, который был посвящен памяти о преподобном Сергии. Он возвышается в южной стороне, именно на том месте, где во время основания был уставлен Крест, и было возведено первое деревянное строение.
До Второй мировой войны здесь была самая богатая ризница, которая располагалась над Никольским. Там также хранились две ризы, которые раньше принадлежали самому преподобному Сергию, его покровцы и пелена, вручную вышитые вышивкой со старинными русскими мотивами, и 20 напрестольных крестов из разных материалов. Также здесь хранилась различная утварь и мирты, среди них были и настоящие произведения искусства. К сожалению, во времена правления большевиков вся ризница была схоронена монахами и до сегодняшнего дня не была найдена.
Огромное количество великолепных картин было когда-то, среди них выделялась икона Николая-Чудотворца XVII века, на которой изображались чудеса и житие святого. Также здесь хранилось семь икон в византийском стиле, которые были присланы из Константинополя в конце XIV века. На сегодняшний день здесь собраны многочисленные святыни, которые глубоко почитаются среди верующих. Так, например, на особом месте находится Чудотворный образ Божией Матери под названием «Неупиваемая Чаша».
Все стены украшают уникальные иконы, среди них самым почитаемым считается образ св. Георгия-Победоносца, который участвовал в походах Серпуховского войска. Также ценными считаются иконы с образами Покрова Пресвятой Богородицы, Божией Матери, святой образ Целителя Пантелеймона, чудотворный Богородицы, икона преподобного Серафима Саровского с небольшой частицей от его одеяния, пропитанного его же кровью, Николы Можайского и другие. Практически все они старого письма, каждая из них имеет свою историю и каждая прославилась чудесами.
Стоит отметить, что хранятся и такие святыни, как часть Креста Господня, частица Гроба Господня и часть Гвоздя, которым был когда-то распят Иисус Христос, небольшая часть Пояса Пресвятой Богородицы и камень, на котором молился преподобный Серафим, и другие святыни.